Покаяние есть Таинство, в котором исповедующий грехи свои, при видимом изъявлении прощения от священника, невидимо разрешается от грехов Самим Иисусом Христом.

Святитель Феофан Затворник (XVII в.) так определяет чин и порядок покаяния:

1) осознание своего греха пред Богом;
2) укорение себя в этом грехе с полным исповедованием своей вины, без перекладывания ответственности на других людей или на обстоятельства;
3) решимость оставить грех, возненавидеть его, не возвращаться к нему, не давать ему места в себе;
4) молитва к Богу о прощении греха, до умирения духа.

1) Осознание греха перед Богом, — т.е. не просто констатация греха, а именно греха перед Богом. Это предполагает, во-первых, веру, а во-вторых, обязательно личное отношение с Богом, связь с Ним, Богообщение. И это осознание — не протоколирование какого-то формального нарушения, а живое чувство того, что грех разлучил меня с Богом, что сделанное мною неприятно Богу моему, я этим огорчил, обидел, оскорбил Бога. Покаяние — не копание в себе и не холодный самоотчет, а живое ощущение, что грех разлучил меня с Богом. У кого такого чувства нет, тот в опасности формализировать свою внутреннюю жизнь.
2) Укорение себя, т.е. вменение себе ответственности за грех. Очень часто мы склонны перекладывать ответственность на обстоятельства, на других людей, на бесов, а себя оправдывать; а важно осознать, что именно мы не правы перед Богом.
3) Нужно положить решение сопротивляться греху, не возвращаться к нему, чего бы это нам не стоило. Без этого покаяние не будет покаянием, а превратится просто в некую, лицемерную по сути, констатацию факта. Нужно обязательно настроить себя на сопротивление греху.
4) Молиться Богу о прощении, — потому что своими силами мы ничего не можем, а только Господь прощает нас, умиряет наше сердце, возвращает нам Себя и утешает нас.

Покаянные чувства должны приносить человеку не уныние и отчаяние, а благодать Святого Духа. Благодать Святого Духа свидетельствуется в душе тонким, мирным, радостным, смиренным, тихим, прохладным, истинно духовным чувством, дающим человеку мир, любовь и свободу, — и как бы «собирающим» человека в цельное и гармоничное существо, в то, чем он должен быть по замыслу Божию. И это, как пишет преподобный Макарий Великий, критерий правильности любого духовного делания: послушания, молитвы, чтения, хождения в храм, добрых дел и проч. Если то, что мы считаем покаянием, приносит нам в душу не благодать Духа Святого, а смущение, тяжесть, чувство вины — значит, мы покаяние понимаем неправильно.

Притом надо сказать, что покаяние не охватывает всего внутреннего делания, оно — часть его, пусть важнейшая, постоянная, никогда не прекращающаяся; но не всецелая. Покаяние невозможно без живой веры в Бога, без благодарения Бога и без многого другого. Иногда утверждают, что покаяние -цель духовной жизни. Правда, покаянием должно быть растворено, по слову святителя Игнатия (Брянчанинова), всякое наше духовное делание, особенно молитва. Да и вся внутренняя жизнь как неотъемлемую часть, как некое обязательное условие, должна включать в себя покаяние. Но покаяние — это не цель духовной жизни, а, пусть и важнейшее, но — средство. Цель же духовной жизни — Богообщение, и оно, как говорит свт. Феофан Затворник, должно свидетельствоваться чувством. «Не на крыльях или не на ногах, но чувством приближаемся мы к Богу» (блаж. Августин). Покаяние, собственно, и восстанавливает это чувство Богообщения: вот главное, что совершается в этом Таинстве и вот его место в духовной жизни.